Suite au succès des Parapluies de Cherbourg, le duo Jacques Demy-Michel Legrand décide de changer de registre : place aux ballets, aux grands mouvements de caméra qui surplombent la foule, aux dialogues qui se transforment en chanson, dans la tradition de la grande comédie musicale. Deux modèles pour Jacques Demy : West Side Story dont il s'inspire pour le découpage, et Chantons sous la pluie avec Gene Kelly qui règlera ses propres numéros musicaux dans le film. Après avoir songé à Brigitte Bardot et Audrey Hepburn, Jacques Demy choisit deux vraies sœurs : Catherine Deneuve qu'il a révélée dans Les Parapluies de Cherbourg et Françoise Dorléac, toutes deux flanquées de magnifiques perruques. Mais réussir à produire un film hollywoodien requiert un budget conséquent, car il faut repeindre les façades des immeubles de Cherbourg et partir à Londres répéter tous les numéros dansés et chantés sous la houlette d'un chorégraphe irlandais…
Au cours de ces cinq épisodes, Laurent Valière raconte à base d’archives, l'écriture minutieuse de Jacques Demy sur le chassé-croisé entre les 8 personnages à la recherche de leur idéal amoureux, la composition à 4 mains avec Michel Legrand, les répétitions de danse, l’attente de l’accord tardif de Gene Kelly, et le tournage sous le cagnard de Rochefort des versions française et anglaise du film. La version américaine toujours inédite, trône depuis 1967 sur les étagères du studio Warneer.